Provenendo da Pauillac è possibile raggiungere la denominazione più settentrionale dell'Haut-Médoc – Saint-Estèphe attraverso la “Route des Grand Crus”. Uno dei castelli migliori e più famosi di Bordeaux accoglie il viaggiatore da lontano, lo Chateau Cos d'Estournel, che è quasi diventato una sorta di punto di riferimento di Saint-Estèphe con la sua architettura in stile asiatico e le sue torri a pagoda. Non troverai nessun 1er Cru qui; degli oltre 50 castelli che producono vino qui, solo 5 cantine furono incluse nella classificazione del 1855 come Cru Classés. Il più famoso tra questi è senza dubbio il già citato Chateau Cos d'Estournel, i cui esperti e critici di vini attestano la qualità degli iconici 1er Crus. Con Chateau Montrose e Chateau Phélan-Ségur, altri due castelli si sono lanciati sul ring nella lotta per la corona di St.-Estèphe; in particolare il primo castello citato con i suoi vini graffia ripetutamente il magico limite dei 100 punti. Pioniere della viticoltura non solo a St.-Estèphe ma a Bordeaux in generale è Chateau Meyney, situato nel sud-est della regione, che ha sviluppato in modo significativo la viticoltura introdotta qui dai Romani a partire dal XIII secolo. Oggi ci sono circa 1.250 ettari vitati a St.-Estèphe, con il Cabernet Sauvignon che domina sul Cabernet Franc e sul Merlot. Tuttavia, per quanto riguarda il terroir di St.-Estèphe, gli esperti attestano una maggiore vocazionalità della regione per il Merlot a maturazione precoce, il che ha innescato la tendenza ad aggiungere una percentuale maggiore di questo vitigno ai vini per ammorbidire o smorzare le caratteristiche dei vini, che prima erano percepite come un po' rigide e repellenti. Il clima tra l'Atlantico e la foce della possente Gironda è mite, il terreno è costituito da roccia, per lo più ghiaia grossolana o quarzite, con uno strato di argilla. Soprattutto l'argilla offre al Merlot le condizioni ideali, come dimostra il Pomerol, che è molto più a est. La base in ciottoli offre inoltre un perfetto drenaggio dell'acqua. A seconda della formazione rocciosa, questo terroir ha tra 650.000 e 300.000 anni. Oltre alle cantine citate, anche Chateau Cos-Labory, Chateau Les Ormes de Pez e il Cru Bourgeois Chateau Beau-Site godono di una grande reputazione internazionale.